배열식을 살펴볼 수 있는 물질

글리코사이드의 형성 메커니즘을 살펴보자. 산 촉매는 6개의 산소 원자 중 어느 것에든 양성자를 줄 수 있다. 왜냐하면 산소 원자는 비공유전자쌍을 가지고 있어서 염기성이기 때문이다. 그러나 C-1에 있는 하이드록시 산소가 양성자화된 후에만, 물이 빠지고 나서 공명 안정화된 탄소 양이온으로 된다. 마지막 단계에서 메탄올이 6각형 고리의 어느 한쪽 면으로 공격하여 베타 글리코사이드 또는 알파 글리코사이드를 형성한다.

 

 

자연계에 존재하는 알코올이나 페놀은 가끔 글리코사이드 형태로 당과 결합하여 세포 내에 존재한다. 이처럼 글리코사이드의 당 부분에는 많은 하이드록시기가 있기 때문에 세포질 안에 있는 불용성 화합물들이 잘 용해되어 있게 된다. 한 예로 쓴맛이 나는 글루코사이드인 살리신을 들 수 있는데, 이 물질은 버드나무껍질에서 발견되며 열을 낮추는 성질은 고대인들에게도 알려졌었다.

 

가장 잘 알려진 올리고당류는 이당류이다. 이당류는 한 단당류의 아노머 탄소와 다른 단당류의 하이드록시기가 글리코사이드결합으로 연결된 것이다.

 

맥아당은 녹말을 부분적으로 가수분해하여 얻는다. 맥아당을 더 가수분해하면 D 글루코오스만 생성된다. 따라서 맥아당은 글루코오스 2개가 연결된 구조이어야 한다. 이 화합물은 왼쪽의 글루코오스 단위에 있는 아노머 탄소가 오른쪽 글루코오스 단위의 C-4 하이드록시기와 아세탈 형태로 연결되어 있는 것으로 밝혀졌다. 왼쪽 단위의 아노머 탄소는 알파 배열을 하고 있다. 결정 형태에서 오른쪽 단위의 아노머 탄소는 베타 배열을 하고 있다.

 

두 단위 모두 피라노오스이고, 오른쪽 단위는 메탄올과 같은 역할을 한다. 맥아당에서 오른쪽 글루코오스 단위의 아노머 탄소는 헤미아세탈이다. 자연적으로 맥아당 용액에서는 고리 형태의 헤미아세탈과 비고리 형태의 알데하이드가 평형을 이루고 있다. 따라서 맥아당은 톨렌 시험에서 양성으로 나타나고, 글루코오스에 있는 아노머 탄소와 유사한 반응을 한다. 

 

 

셀로비오스는 셀룰로오스가 부분적으로 가수분해할 때 생성되는 이당류이다. 따라서 셀로비오스를 더 가수분해하면 D-글루코오스만 생긴다. 따라서 셀로비오스는 맥아당의 이성질체이다. 사실 셀로비오스는 왼쪽 글루코오스 단위의 C-1이 베타 배열을 하고 있는 것만 맥아당과 다르다. 다른 구조적인 특징은 왼쪽 단위의 C-1 으로부터 오른쪽 단위의 C-4에 있는 하이드록시기로 연결된 것을 포함하여 모든 것이 동일하다.

 

셀로비오스의 형태식에서 한 고리의 산소는 분자의 "뒤"에 그리고, 다른 고리의 산소는 "앞"에 그린다는 사실에 주목하라. 셀룰로오스 사슬에서는 고리가 이러한 방식으로 존재한다. 락토오스는 사람의 소와 젖에 있는 주요 당이다. 락토오스를 가수 분해하면 같은 양의 D 갈락토오스와 D 글루코오스가 얻어진다. 갈락토오스 단위의 아노머 탄소는 C-1 에서 베타배열을 하고 있으며 포도당 단위의 C-4에 있는 하이드록시기와 연결되어 있다. 글루코오스 단위가 알파 배열을 하고 있는 결정성 아노머는 치즈 유장으롤부터 상업적으로 생산된다.