어떤 성질이 내포되어 있는가?

분자량이 작은 카복실산의 대부분은 무색 액체이며, 자극성이 있고 불쾌한 냄새가 난다. 아세트산은 식초 속에 4~5% 정도 포함되어 있으며 특이한 냄새와 맛이 난다. 뷰티르산은 버터의 고약한 냄새가 나며, 카프로산, 카프릴산, 카프리산은 염소 냄새가 나므로 염소산이라고도 한다.

 

사람이 겨드랑이에서 나는 불쾌한 냄새를 풍기는 물질을 3-메틸-2-헥센산인데 이것은 박테리아가 만들어낸다. 카복실산은 극성을 띤다. 이들은 알코올과 마찬가지로 같은 분자 또는 다른 분자와 수소결합을 한다. 그러므로 분자량에 비해 끓는점이 높고, 분자량이 비슷한 알코올의 끓는점보다 높다.

 

 

예를 들면 아세트산과 프로필 알코올의 분자량은 60g/mol로 같으나 각각 118도, 97도에서 끓는다. 카복실산은 전자가 풍부한 산소와 전자가 부족한 수소 사이에서 두 개의 수소결합을 형성하여 안정한 이합체를 형성한다. 분자량이 작은 카복실산이 물에 잘 녹는 것도 수소결합으로 설명할 수 있다.

 

카복실산은 물에서 해리되어 카복실산 음이온과 하이드로늄 이온으로 된다. 하이드록시기로부터 H+를 잃고 이온화하는 것은 동일한데 왜 카복실산이 알코올보다 더 강산인지 궁금할 것이다. 여기에는 두 가지 이유가 있는데, 첫째 아세트산이 에탄올보다 10의 11승 배, 즉 1천억 배나 더 강한 산임을 알 수 있다.

 

둘째, 아세트산과 에탄올 화합물의 구조적인 차이는 단지 에탄올의 CH2기 대신에 카보닐기가 있다는 것이다. 우리는 카보닐의 탄소가 양전하를 띤다는 것을 배웠다. 이 양전하는 이웃한 산소 원자에 음전하를 쉽게 수용할 수 있도록 해주는데, 이것은 하이드록시기로부터 양성자를 잃을 때 일어나는 상황과 마찬가지이다.

 

 

에톡사이드 이온에서는 음전하는 1개의 산소 원자 위에만 편재되어 있다. 반면에 아세테이트 이온에서는 음전하가 공명을 통해 비편재화될 수 있다. 음전하는 두 산소에 고르게 퍼져 있어서 카복실산 이온에 있는 각 산소는 음전하의 절반만 수용한다. 아세테이트 이온은 에톡사이드 이온과 비교하면 공명에 의해 안정화되어 있는데, 이 때문에 평형이 오른쪽으로 더 이동하게 된다. 결론적으로 에탄올보다는 아세트산에서 H+가 더 많이 생성된다.