첨가와 치환이 가져다 주는 혜택

2장에서 보앗듯이 연소 이외에 알케인의 가장 일반적인 반응은 치환반응이다. 반면 알켄의 가장 일반적인 반응은 첨가반응이다. 첨가반응에서 시약 A,B 의 A는 이중결합의 한 탄소 원자에 연결되고 B는 다른 탄소 원자에 연결되어 그 생성물은 두 탄소 원자 사이에 단일결합만을 가진다.

 

첨가반응에서 어떤 결합의 변화가 일어나는가? 알켄의 파이결합이 끊어지고 시약의 시그마결합 또한 끊어진다. 다시 말해 하나의 파이 그리고 하나의 시그마결합이 끊어지고 두 개의 새로운 시그마결합이 생성된다. 시그마결합이 파이결합보다 대개 더 강하기 때문에 이 반응이 일어날 수 있다. 

 

 

여러 시약들은 두 단계의 극성과정으로 이중결합에 첨가된다. 대개 할로젠은 트라이 혹은 테트라클로로메테인과 같은 반응성이 낮은 용매에 용해시켜 알켄에 한 방울씩 첨가시킨다. 반응은 상온 혹은 그보다 낮은 온도에서도 거의 순간적으로 일어난다. 치환반응과는 달리 빛이나 열에너지가 필요하지 않다.

 

브롬의 첨가반응은 유기화합물의 불포화 유무를 알 수 있는 화학적 시험에 사용될 수 있다. 사염화탄소에 용해시킨 브롬용액은 진한 적갈색이지만 불포화화합물과 그들의 브롬첨가생성물은 무색이다. 브롬용액이 불포화화합물에 첨가됨에 따라 브롬 색깔이 사라진다. 화합물이 포화되어 있으면 이 조건에서 브롬과 반응하지 않을 것이며 색도 그대로 유지될 것이다.

 

 

물은 산 촉매 존재 하에서 알켄이 첨가된다. 수소, 수산화 형태로 첨가되며 생성물은 알코올이다. 이 경우 산 촉매가 필요한데, 그 이유는 중성 물 분자 그 자체로는 산성이 약해 반응을 개시시키는 양성자를 내줄 수 없기 때문이다. 이 반응의 단계적 메커니즘은 나중에 반응식에 나타낼 것이다. 이 수화반응은 때때로 공업적으로 혹은 실험실에서 알콜을 합성하는데 사용된다.

 

 

여러 종류의 다양한 산이 알켄의 이중결합에 첨가된다. 수소 이온은 이중결합의 한 탄소에 첨가되고, 그 산의 나머지 부분은 이중결합의 또 다른 탄소에 연결된다. 이 방법으로 이중결합에 첨가되는 산은 할로젠화수소, 황산이다. 첨가 반응의 메커니즘을 논하기에 앞서 이제까지의 모든 예레서 생략됐던 이 반응의 복합성에 대해 살펴보아야 한다.